في واقع الأمر، بدأت رحلة أليس رامزي في عالم السيارات بصدفة غريبة، فقد اشترى لها زوجها سيارة بعد أن أخافها فزع الحصان الذي يجر العربة في إحدى المرات أثناء السير (حيث كانت العربات التي تجرها الأحصنة مازالت منتشرة حينها). ولم تكن أليس رامزي محترفة في القيادة في بادئ الأمر، ولكن بعد ست أشهر فقط، وفي ذلك الصيف قطعت مسافة 6000 ميل عبر "الطرق السريعة" التي معظمها ترابية بالقرب من منزلها في هاكنساك، نيوجيرسي. 

ثم شاركت بعدها بتحدي في قوة التحمل، وهي رحلة طولها 200 ميل من وإلى مونتوك، وحينها تعجب رجل يمثل شركة صناعة السيارات ماكسويل بريسكو من براعتها في القيادة واقترح أن تقوم برحلة مدفوعة التكاليف بالكامل، إذا أظهرت رامزي للعالم أن سيارة ماكسويل يمكنها أن تكون كفؤ كفاية لتقودها إمرأة على طول الطريق عبر أمريكا من نيويورك وحتى سان فرانسيسكو.

لمرافقتها في الرحلة، أحضرت رامزي نيتي باول ومارغريت أتوود، شقيقتي زوجها “المحافظتين”، وكلاهما في الأربعينيات من عمرهما؛ وهيرمين جانز، صديقة متحمسة تبلغ من العمر 16 عامًا. وكان على رمزي وركابها الثلاثة أن يتعلموا أساسيات سلامة السيارة، ويرتدوا القبعات والنظارات الواقية، ويغطوا فساتينهم الطويلة بمنفضات الغبار لحماية أنفسهم من الأوساخ والغبار. وقد شرعوا في رحلتهن. وأثناء القيادة على طريق كليفلاند السريع، حققت رامزي أفضل أداء شخصي، حيث وصلت إلى سرعة قصوى وصلت إلى 42 ميلًا في الساعة. وذلك بعد تعرض رامزي لبعض المشكلات في السيارة والتي كان من بينها إصلاحها لانفجار إطار، ونفاذ الوقود ومشكلات في ناقل الحركة والمحاور، والتي تغلبت عليهم جميعًا لاستكمال رحلتها.

بعد العديد من العقبات والأعطال، وتدهور الأحوال الجوية، وعدم استكمال البنية التحتية للطرق الأمريكية واستعداها للرحلات الطويلة حينها، استغرقت رحلة أليس رامزي 59 يومًا وقطعت 3800 ميل، لتصل إلى وجهتها في سان فرانسيسكو حيث تم الترحيب برامزي كأول امرأة تقود سيارتها من المحيط إلى المحيط. وبعيدًا عن الانتصار المتمثل في البقاء على قيد الحياة وسط كل ذلك، فإن الفخر جاء أيضًا من الدعم الجماهيري المتحمس. حيث ركب السكان المحليون الخيول لأميال وانتظروا على جوانب الطرق لساعات لإلقاء نظرة على فريق رامزي وهو يحقق لم يتم تحقيقه من قبل. وتتذكر رامزي صبي التلغراف التابع لشركة ويسترن يونيون في شيكاجو الذي كان يحدق "مذهولًا" في النساء الذين يغزون الطرق.

بعد ذلك، عادت رامزي لمنزلها وأسرتها واستمرت في رحلاتها البرية على الطرق. وفي عام 1960، أطلق عليها اتحاد مصنعي السيارات لقب "السيدة الأولى لسفر السيارات" تكريمًا لرحلتها الأيقونية. وفي العام التالي، نشرت رامزي كتابًا عبارة عن سجل لرحلة عام 1909.